根据历史记载和地方传说，睢宁县历史上出现过的知名土匪人物主要包括以下几位：
一、民国时期活跃土匪
高大山 来自杨集乡高庄（原高庙），因赌博成性加入匪帮，曾率匪徒烧杀抢掠，民间称“吴二和尚高大山”，与另一位匪首齐名。
吴二和尚（高大山）
与高大山为同一人，以残暴手段掠夺财物，流传顺口溜“高吴好似两条狼”。
徐宗法（徐大鼻子）
原郯城县二区二庙村人，因赌博欠债组建土匪团，控制近千人，以“绑票”和“假喜事”敛财。
刘伏龙
民国时期盘踞江苏、山东边境，1937年后与日本勾结，1941年流窜至睢宁县及皖北地区，残害百姓。
二、其他相关人物
赵嬷嬷： 制造八里巷惨案的女土匪，具体身份不详，但与当地匪患有关联。 邱锡康
三、历史背景补充
刘家圩事件：民国八年初，湖匪王学章威胁刘家筑圩，刘家自建“刘家圩”防御，后因黄家联合其他土匪攻打未果，形成“刘家圩”与“黄圩”分治局面。
姚圩村的抵抗：解放前，姚圩村因乡绅组织抵抗成为周边唯一未被土匪侵犯的村落，有“纸糊睢宁城铁打姚圩村”之说。
以上信息综合自地方志、传说及新闻报道，部分人物事迹已通过口述历史流传至今。